Pues resulta que, al menos con la última versión de Ubuntu, no es posible que arranque el sistema sin un monitor conectado al equipo.

La solución es deshabilitar el sistema KMS (Kernel mode setting) de la siguiente manera:

Editar el fichero /etc/default/grub y añadir el parámetro nomodeset a la línea GRUB_CMDLINE_LINUX.
Ejecutar sudo update-grub.

Más información:

http://ubuntuforums.org/showthread.php?p=9353174
https://wiki.ubuntu.com/LucidLynx/ReleaseNotes